Descrizione
La costruzione della chiesa di Santa Maria al Prato, voluta dai Padri Domenicani di Santa Maria Novella, risale al 1304. Nel XVI secolo fu profondamente modificata e nel 1631 divenne la sede dell'Arciconfraternita della Misericordia di San Casciano. Nella prima metà del XVII secolo la chiesa fu rinnovata in stile barocco con l'inserimento lungo le pareti laterali di quattro altari proprietà di alcune facoltose famiglie come i Bambagini, i Ninci e i Borromeo. Durante la seconda guerra mondiale subì gravi danneggiamenti che comportarono un profondo restauro.
All'interno, sulla parete sinistra si trova la Madonna in trono col Bambino e i Santi Caterina, Pietro, Maddalena e Bartolomeo apostolo di Fra' Paolino da Pistoia, datata 1518, mentre sopra l'altare maggiore è collocata la Madonna con Bambino opera di Ugolino di Nerio. Sopra le porte della sacrestia sono collocati San Francesco e San Pietro, resti di un polittico ora smembrato e perduto sempre di Ugolino di Nerio; a fianco di queste opere due tele seicentesche raffiguranti San Tommaso d'Aquino e San Lorenzo opera di Rutilio Manetti.
Sulla parete destra è invece collocata l'opera forse di maggior pregio della chiesa: si tratta del Pulpito realizzato nei primi decenni del XIV secolo da Giovanni di Balduccio e commissionato dalla famiglia Bonaccorsi. Accanto, è collocata croce dipinta unanimemente attribuita a Simone Martini e datata al terzo decennio del XIV secolo.